О Дудине монастыре в начале XVII века указано, что в Березопольском стане, на правом берегу Оки, под увалом, в полугоре стоит Дудин Амвросиев Николаевский монастырь. Напротив, по ту сторону Оки, село Жолнино. Название обители Дудин пошло от расположенного поблизости селения Дуденево, которое в момент основания монастыря именовалось деревня Дудино. Следующее название – Амвросиев – дано в честь основателя монастыря монаха Амвросия, который выбрал место для будущей обители, явился первопоселенцем на этом месте, им же с сотоварищи была возведена первая деревянная церковь во имя Николы Чудотворца.

Первая церковь в Дуденеве была деревянной. В XIX веке на месте деревянной, возвели каменную церковь, которая сохранилась до наших дней.

Обрывистый высокий правый берег Оки около Дуденева и поныне выходит разновеликими и разноцветными горизонтальными пластами пород наружу. Там были залежи богатого ценного каменистого белого минерала, он значился на обрыве выходом широкими пластами. Минерал с древности был востребован и шел на строительство. Его грузили на телеги и по верху по дороге отправляли в глубь страны, а также укладывали на баржи и везли вниз и вверх по Оке и Волге. С середины XII века в связи с возвышением Владимиро-Суздальского княжества, когда Андрей Боголюбский развернул белокаменное строительство во Владимире, Боголюбове церквей, хором, дудинцам работы прибавилось.

Вырабатываемые пласты в окском высоком берегу — круче назывались дудами или дудками, поэтому основанное добытчиками из дуд поселение рабочие назвали Дудино.

Дудин монастырь и Печерский явились также защитными крепостями для Нижнего Новгорода, один держал контроль над подступами к нему от волжско-камских булгар и золотоордынцев, другой — защита от набегов по Оке и с востока.

В ризнице кремлевского Спасо-Преображенского собора Нижнего Новгорода хранилось Евангелие с записью 1408 года о вкладе его в Дудин монастырь «по приказанию преподобного Сергия Радонежского чудотворца». Сергий Радонежский скончался 25 сентября 1391 года.

В русских летописях Дудин монастырь, как уже давно существующий, впервые упоминается под 1445 годом. Находясь на главных путях из Волжского Понизовья в центр России, монастырь пережил, как и прочие регионы края, неоднократные разорения от изгоном проходивших отрядов казанцев и ногаев.

Предания, связанные с историей Дудина монастыря, сохранили сведения, что его дважды посетил Сергий Радонежский; в монастыре делал остановку для передышки великий князь московский Василий Васильевич. Незадолго до этого татары разбили под Суздалем русские полки, захватили в плен московского князя Василия и увезли его в ставку хана, что была на волжском кургане на месте нынешнего Волгограда.
Заплатив за себя огромный выкуп, в сопровождении ханских мурз (князей), согласившись отдать татарскому царевичу Касимов, удрученный и подавленный выпавшими на его долю неудачами (впоследствии его еще и ослепят дядья и двоюродные братья), князь остановился в Дудине монастыре. Есть другие сообщения, что в этом монастыре проездом из Москвы в ставку Орды останавливался великокняжеский гонец-посол Бегич.

После присоединения к Московии царем Иваном IV Грозным в 1552 г. Казанского ханства, а в 1556 — Астраханского военная угроза от Волжско-Камского Понизовья сошла на нет. Дудин монастырь стал быстро расширяться, расстраиваться и богатеть. Ему в XVI столетии принадлежали деревни Тетерюгина на речке Дуброславке, Болотец, Польцо, Дубенки, Тредворцы, Чернцово и др., а также множество разбросанных по окрестным лесам заимок и починков.

После 1597 года, когда в монастырь был сделан боярином, князем Никитой Ивановичем Одоевским богатейший денежный вклад «по родителей своих на помин», настоятель обители мог начать большое строительство по обновлению монастырского комплекса.

Найденная в центральных московских архивах опись монастыря 1621 года воссоздает исторический образ обители со всеми необходимыми для него подробностями: «В Березопольском стану, на берегу Оки реки, под увалом, в полугоре Амвросиев Дудин монастырь, а в монастыре церковь Успение пречистые Богородицы, древяна... Да на монастыре ж храм святого великочудотворца Николы, древянной. На колоколнице 6 колоколов да часы боевые, стоят над святыми воротами, да колокол Благовестник, а в нем 44 пуда. Да под монастырем на берегу Оки храм древян Ильи Пророка. В монастыре около Никольского храма с просторной трапезной был пристрой, в нем 12 рубленых братских келий, далее шла высокая ограда в «заметь». Из святых ворот в сторону Оки, вниз, к берегу были выложены бревенчатые настилы спуска. Святые ворота выглядели мощной крепостной башней с флюгером-прапором над кровлей в виде трубящего ангела.

Дудину монастырю были приписаны 2 села, слободка, 16 деревень и 2 пустоши с 258 жилыми крестьянскими и бобыльскими дворами. В 1670 году их число увеличилось до 421 двора.

Получаемые с приписных крестьян и бобылей ежегодные доходы позволили властям Дудина монастыря развернуть в нем каменные работы.

В ноябре 1676 года Дудин монастырь перешел в ведение нового патриарха Иоакима и стал его домовой обителью. Уже 2 февраля 1677 года в обители по личному указу патриарха заложили каменный Успенский собор. На обряд закладки здания храма из Москвы был доставлен образ Успения Богородицы, который впоследствии станет храмовой иконой собора.

Сохранились остатки монастырской стены. Сколько веков прошло, а кладка дивная. Из темно-красного кирпича, кирпичи небольшие, плотные, где они сохранились — гладкие, прочные, монолит.

Перед остовом Успенского собора к Оке — кладбище, где хоронили жителей монастыря и его прихожан.

Во второй половине XIX века еще действовавший Дудин монастырь посетил сын Владимира Ивановича Даля Лев Владимирович Даль, архитектор, он принимал участие в достройке Александро-Невского собора, что находится на Стрелке, месте слияния Оки и Волги. Л. В. Даль сделал несколько зарисовок Дудина монастыря, в частности, он оставил изображение колокольни монастыря.